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羧酸衍生物是什么?

更新时间:2020-08-06 14:15:50 点击数:469

包括酰卤、酯、酰胺、酸酐、腈等。  酰卤是羧酸中的羟基被卤素原子取代后形成的化合物,可以分为酰氟、酰氯、酰溴、酰碘(不稳定)。其中酰氯是最常用的酰卤,也是最常用的酰化剂。   左式中R为氢或烃基;X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体。甲酰氯在常态下不存在,制备时总是得到一氧化碳和氯化氢,因此在某些反应中,常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。甲酰氟[1]在低温下可以存在,在室温下数小时后即自行分解。酰氯与酸酐近似,易发生水解,醇解和氨解反应,分别生成酸、酯和酰胺。在反应过程中,水、醇(或酚)、胺分子中的氢被酰基取代,所以这些反应又称酰化反应。酰氯与格氏试剂发生加成反应,先生成酮,酮再与格氏试剂反应,生成三级醇。酰卤可被氢化铝锂还原成醇,若用氢化三(三级丁氧基)铝锂作还原剂,或在喹啉-硫存在下进行催化氢化,反应可停止在生成酰的阶段。 

酯  酯(zhǐ )   ester   羧酸的一类衍生物,由羧酸与醇(酚)反应失水而生成的化合物。广泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分;高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分。   

1.定义:酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。   

分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子)   酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2。   

2.物理性质:酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。   

低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的溶剂。   

3.酯的命名:酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3等。   

4.化学性质:在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。   

酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全。原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行到底。   

酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。此反应广泛用于油脂的氢化。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇羧酸中的羟基被氨基(或胺基)取代而生成的化合物,也可看成是氨(或胺)的氢被酰基取代的衍生物。R、R′、R"可以是氢或烃基。广泛存在于自然界 ,蛋白质是以酰胺键-CONH-( 或称肽键)相连的天然高分子化合物。哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物尿素就是碳酸的二酰胺 H2NCONH2 。许多生物碱如秋水仙碱、常山碱、麦角碱等分子结构中都含有酰胺键。   除甲酰胺外,大部分具有RCONH2结构的酰胺均为无色固体。脂肪族取代酰胺RCONHR′、RCONR′2常为液体,其中最重要的是N,N-二甲基甲酰胺HCON(CH3)2。分子量较小的酰胺能溶于水,随着分子量增大,溶解度逐渐减小。液体酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。酰胺的沸点比相应的羧酸高。一些常见的酰胺的物理常数见表。   酰胺是一种很弱的碱[1],它可与强酸形成加合物,如CH3CONH2·HCl,很不稳定,遇水即完全水解。酰胺也可形成金属盐,多数金属盐遇水即全部水解,但汞盐(CH3CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热,可水解成羧酸和氨(或胺)。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热,即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应,可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应,生成少一个碳原子的一级胺。   

酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取;腈也可部分水解,停止在酰胺阶段。